对甲苯磺酰氯的主要性质和用途
对甲苯磺酰氯(p-Toluenesulfonyl chloride,简称TsCl)是一种重要的有机磺酰化试剂,具有以下主要性质和用途:
主要性质
物理性质:
外观:白色至浅黄色结晶或粉末。
熔点:约67–70℃。
沸点:分解(受热易分解,需避光保存)。
溶解性:易溶于有机溶剂(如乙醇、乙醚、二氯甲烷),不溶于水。
气味:有刺激性气味。
化学性质:
高反应活性:作为磺酰化试剂,可与醇、胺、酚等发生反应,生成相应的磺酸酯(如对甲苯磺酸酯)或磺酰胺。
水解敏感性:遇水或湿气缓慢水解生成对甲苯磺酸(TsOH)和氯化氢(HCl),需干燥保存。
稳定性:对光敏感,需避光、密封储存。
危险性:
腐蚀性:对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。
释放HCl:遇水或加热可能释放氯化氢气体。
主要用途
有机合成:
磺酰化反应:将羟基(-OH)转化为对甲苯磺酸酯(-OTs),作为良好的离去基团用于亲核取代反应(如制备卤代烃、叠氮化物等)。
保护基团:临时保护氨基(-NH₂)或羟基,生成磺酰胺或磺酸酯,避免副反应。
活化羟基:在醇的取代反应中,通过磺酸酯中间体提高反应活性。
医药与农药中间体:
用于合成抗生素、抗病毒药物(如HIV蛋白酶抑制剂)及农药活性成分。
高分子化学:
作为聚合反应的引发剂或改性剂。
分析化学:
用于衍生化反应,提升化合物的检测灵敏度(如气相色谱分析)。
注意事项
操作:需在通风橱中佩戴防护装备(手套、护目镜)。
储存:密封、避光、干燥(常加干燥剂保存)。
运输:按腐蚀性化学品规范运输。
对甲苯磺酰氯因其高反应活性和多功能性,在有机合成和工业应用中具有**的地位。
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